北面的琅琊国、东海郡，被曹操屠了。而且还屠了两次。第一次屠城，用《三国志》的话说：“死者万数，泗水为之不流。”第二次屠城，用《后汉书》的话说：“谦惧不免，欲走归丹阳。”另外，东海郡西边的彭城国，也被曹操屠了一次。也就是说，徐州的琅琊、东海二郡国，被曹操杀成了废墟。彭城国情况稍好，但也被兵火摧残的很惨。
陶谦因为挡不住曹操，差点就弃官跑路了。只是因为吕布偷袭兖州，逼得曹操回军。碰巧，陶谦又病危，走不动路，他才死在了徐州。并在临危前，让贤给刘备。而就在刘备与陶谦交接期间，徐州琅琊国被臧霸、萧建等地方豪强拿下，独立了。所以，别看陶谦让贤，请刘备接班，看似是给刘备留了一个州的地盘。实际上，刘备接手徐州时，大半个徐州都是一片废墟。
刘备接手后，没精力，也没时间去恢复徐州的经济。因为他还有更重要的事，那就是与徐州旧有的两股势力搞好关系。当时徐州的旧势力，大致有两股。一是以陈登、糜竺为代表的徐州本地派。二是陶谦担任州牧时，他从老家丹杨郡带到徐州的扬州派。这两派人的矛盾很深，有点类似于刘璋在统治益州期间，益州的派系斗争。本地派在徐州，势力根深蒂固。
刘备作为一个外来户，没有本地派的拥护，他在徐州是坐不稳的。但本地派不擅长军事，且刘备实力偏弱，入主徐州前，他撑死了也就万把来兵。因此他也需要扬州派的支持。（扬州丹阳郡盛产精兵，丹阳兵也是陶谦坐稳徐州的基础）再加上，刘备身边还有关羽、张飞等从河北来徐州的原从势力。这三股势力，如何平分利益，显然是件费功夫的事。
需要时间来解决。而就在刘备为这事忙的焦头烂额之时，吕布来了。对于吕布，徐州本地势力并不想接纳。因为吕布来了，徐州的局势就从三国演义升级为四国大战了。一个和尚挑水喝，两个和尚抬水喝，三个和尚没水喝。四个和尚，那不得把庙都拆了？但刘备也没办法。吕布被曹操击败，曹操下一步肯定要打徐州主意。刘备又打不过曹操，他为了防曹操，只能收留吕布了。
他后来把吕布安置于小沛，就是想让吕布到前沿顶雷。就跟陶谦当初让他守小沛的目的一样。这一操作，理论上没什么问题。只要时间充足，不说能防住曹操，起码让吕布再顶几年雷，给刘备空出解决徐州烦人的内部矛盾，是没问题的。但让刘备万万没有想到的是，他收留吕布没多久。袁术就跟他翻脸了，派兵打徐州，连战连胜，夺了广陵郡和部分下邳国的地盘。
这一下，刘备就尴尬了。徐州五个郡国，琅琊国脱离控制了，东海郡是一片废墟，广陵又被袁术占了。此时的刘备，实际地盘就一个半郡，一个半残废的彭城郡，还有半个下邳国。刘备堪称是被逼到了无路可退的地步。为了反制袁术，刘备亲自南下迎战，留张飞守下邳城。结果张飞把下邳弄丢了，导致刘备连立足之地都没了。从事后来看，选择张飞镇守下邳，这是刘备失徐州的致命错误。
因为如前所述，刘备在徐州的基本盘是本地豪强和丹阳兵。豪强好笼络一点，即便得罪了，只要不是曹操杀边让那种事，豪强都会忍。而丹杨兵，都是兵油子。一点小事，肯定就要拔刀相向。把城门打开，请吕布入主徐州，也不是不可能。张飞的特点是“爱敬君子而不恤小人”。对士大夫很客气，瞧不起小人物。他单独守下邳期间，得罪了曹豹。
这个曹豹，出身行伍，典型的匹夫。张飞扬言要杀他，他直接就反了。毫无道德负担。而正是他的造反，导致刘备失了下邳，失去了最后的一个郡。倘若，刘备不是留下张飞，而是留关羽镇守下邳，情况可能会好一点。因为关羽与张飞性格截然相反，他瞧不起士大夫，但对小人物很客气。若是他守城，他肯定不会得罪丹杨兵。或许他会和士大夫起冲突，但大家都是文明人，士大夫不至于一言不合就立马动刀动枪，更不可能为了一点小事就去迎接吕布那个三姓家奴。
只要好商量，等刘备回来了，就没事了。总的来说。客观上，先天不足，主观上，又犯下若干错误。这就是刘备守不住徐州的主要原因。值得一提的是。演义小说中，刘备以“如鱼得水”来形容自己遇到诸葛亮的心情。并非是罗贯中为了吹捧诸葛亮，故意添油加醋。从历史上看，诸葛亮确实是一个擅长搞内部整合，擅长和稀泥的优秀政治家。
