许褚，曹操送外号“虎痴”，有点虎，又有点痴。许褚为什么屡次败给张飞呢？我们先看一下许褚VS其他六位超级猛将的不同表现。许褚VS马超，略亏而败。许褚气势大胜，当即扬言道“某来日必擒马超”，然后专门下了战书，单搦马超来日决战；而马超也勃然大怒，决意誓杀虎痴。
许褚三次输给张飞是什么原因？
许褚号称“虎痴”，这个名号可不是白叫的！专爱打架谓之虎，许褚动不动就要跟人掐架；悍不畏死谓之痴，许褚动不动就要跟人玩命；换言之，许褚就是一个善于打架、热衷打架、敢于拼命、喜欢拼命的三国平头哥！保驾之争，李别、李暹双战许褚，被连斩两颗人头；平定汉中，杨任、杨昂双战许褚，被揍到落荒而逃；濡须之战，韩当、周泰双战许褚，酣战三十回合，仍然不敌而退；尤其是在徐州风云期间，孙观、吴敦、尹礼、昌豨四人围攻许褚，结果被许褚的一顿狂刀砍到抱头鼠窜、各自逃命！夺兖州，许褚三合速斩李封（吕布的爱将）；打宛城，许褚一合秒杀张先（张绣的大将）；攻邺城，许褚一刀砍死尹楷（袁尚的先锋）；讨张鲁，许褚三刀解决了张卫（张鲁之弟）；尤其是在仓亭之战中，许褚一马当先、挥刀猛砍，一口气连斩数十将！许褚VS徐晃，单挑五十回合，但是曹操不忍心火并徐晃，因此许褚只好悻悻而回；许褚VS庞德，单挑五十回合，但是曹操只想招降庞德，因此许褚也只是放水而战。
然而，如此生猛彪悍的许褚，在与其他七位超级猛将的交手中，都或多或少地略微吃了点亏，而让他吃亏最多、丢丑最大的，正是他的灾星张飞。许褚为什么屡次败给张飞呢？我们先看一下许褚VS其他六位超级猛将的不同表现。许褚VS典韦，中计而败。葛陂大战，典韦追逐何仪，而许褚忽然抢出，一合将何仪生擒；典韦要人，许褚挑衅道“你若赢得吾手中宝刀，吾便献出！”典韦暴怒，挥舞双戟与许褚展开猛斗，酣战了两个时辰不分胜负，各自稍息。
不一会儿，许褚主动出来搦战，与典韦大战到黄昏时刻，仍然难解难分，因战马疲困而收场。次日，许褚再次主动搦战，与典韦再斗三十余合，典韦选择了诈败诱敌，许褚追赶，被弓弩手射回。曹操认为许褚难以力敌，于是连夜挖掘了深坑，设置了绊马索，埋伏了钩子手。第三日，许褚又出，典韦再次选择诈败，许褚追击，结果被绊倒摔入深坑，惨遭数十位钩手擒获。
如果典韦与许褚死战到底，也只是无限战平，他绝对胜不了许褚；如果曹操不用计，估计只能坐山观虎斗，曹营根本无人能够降服许褚！因中计而落败，许褚心中那个郁闷啊，一百个不服，你们挖坑算什么本事呀，有本事继续单挑啊！许褚VS吕布，不败而败。濮阳之战，吕布挺戟出马，而曹操身边簇拥着典韦、许褚、夏侯兄弟、李典乐进等人，许褚是新员工，自然要积极表现一下，就算对方是名震天下的吕布，他丝毫不怵，拍马舞刀而出，与吕布恶斗二十回合，不分胜负。
曹营诸将深知吕布的恐怖之处，譬如夏侯惇在吕布手下走了十几个回合就飞马回阵了，而曹操也在虎牢关亲眼目睹过吕布单挑三英的变态操作，于是说了句“吕布非一人可胜”，然后就急忙让典韦上前夹攻，夏侯惇等人也按耐不住地冲了上去！六人合力围攻，吕布遮拦不住，倒拖画戟，从容回马。吕布的巅峰实力属于独一档，绝非许褚可比！张飞蓄势而发，与连续酣战的吕布单挑五十回合，还需要关羽助攻，双战三十回合还占不到丝毫便宜；客观而论，许褚与吕布公平单挑，恐怕撑不到四十回合！但许褚想不到那么多，心中老大不爽了，群起而攻之，胜之不武呀，这可是不败而败了呀！对方是吕布，忍了吧！许褚VS关羽，不敌而败。
曹操围困下邳，关羽坚守不出，程昱为曹操定下计策，让夏侯惇狂骂诱出关羽，然后诈败诱至远处，“再以精兵截其归路”，可一鼓而擒也。这个精兵，正是许褚 徐晃。夏侯惇各种国骂，关羽怒而杀出，被夏侯惇引诱至二十里外；关羽猛醒，急忙回身赶到下邳门口，却被许褚、徐晃拦住；关羽情急之下火力大开，奋力将许褚二人杀退。这个时期，关羽的武力已达巅峰状态，是吕布之后的第一人，尤其是青龙刀的爆发力，在少数回合之内，似乎比张飞还要凶狠，即便是文丑这种超一流猛将，竟然都顶不住关羽的三刀暴击！对比来看，许褚、徐晃扛不住关羽的超强火力，是可以理解的！但是，许褚心中是憋着一股子火的，因为曹操交代的作战宗旨是“截其归路”，并不是“取其首级”，因此许褚并没有以命相拼，一股子蛮力并没有完全发挥，差点憋出了内伤。
