第一次，曹丕登基后，与曹植秋后算账。此时许褚已经当了曹丕的贴身护卫，就带了三千虎卫军，奉曹丕之命前去捉拿曹植。在临淄城门后，许褚遭遇城门守将的盘问，大怒，“挥刀立斩之”。许褚径直奔入王府，直接将曹植及其家眷生擒。许褚作为久经沙场的虎将，却干出杀门卫、拿文人的这种事来，尤其是在曹操去世后，对曹植下这种毒手，令曹营其他武将非常气愤不齿。
第二次，曹丕打造龙舟，亲征东而许褚作为中军护卫，保驾随行。此战，曹丕惨败，张辽被丁奉射死。许褚在此战后，在演义中彻底退场。许褚最终病逝，算是寿终正寝。许褚死后，儿子许仪继承了他的爵位。在钟会伐蜀时，许仪被安排开路，但是自己的战马却陷入泥泞的水坑。此时司马昭当道，早已不是曹家的天下了，钟会根本不管许褚当年的功劳、威名以及与曹操的关系，直接把许仪斩首示众了。
许褚与张飞的差距在哪？1.武力差距。张飞的武力，只在吕布之下，论单挑，张飞可称第二，此外，张飞绝对是全演义的第一猛。许褚在吕布、关羽、赵云、颜良等人面前，每次都碰壁，根本没有拿出手的战绩。唯一的就是血拼马超，才让许褚排名飙升。反观张飞，绝对是从头到尾都勇猛无比。张飞醉酒后，吕布绕道走；许褚醉酒后，张飞上去就戳个血窟窿，这就是差距！2.智力差距。
张飞粗鲁的外表下，其实狡黠得很！张飞在演义中多次用计，比如醉酒赚刘岱、醉酒赚严颜等，比如当阳桥栓马尾无中生有、比如瓦口关将计就计骗张郃等。尤其是醉酒赚张郃一计，与张飞相交二十多年的刘备都看不懂，还是诸葛亮讲明原委，并说“翼德自来刚强，然前于收川之时，义释严颜，此非勇夫所为也！”反观许褚，他不是在打架，就是去打架，几乎没有任何心理活动或语言交流。
正因为许褚四肢发达、头脑简单，不善于交际，遇事不走脑子，所以他在曹魏阵营得罪了很多人，比如曹仁。3.能力差距。张飞不但勇武，还能排兵布阵，不仅智勇双全，更能独挡一面！许诸只是一个贴身护卫，根本没有可比性！最后补充一句，张飞死后，荣入武庙。曹操死时，许褚曾哭到吐血。在几十年后，曹操的宗庙，连文聘、臧霸、李典等都进去了，名震三国的“虎侯”许褚，愣是没进去！。
许褚和马超单挑三百回合不分胜负，为何有人说许褚害怕张飞了？
谢邀。许褚怕张飞也是有依据的，一是许褚怕打雷。张飞之前是杀猪的，肺活量大，声若打雷，而许褚是放牛的，一次因炸雷牛群惊了，从此老许最怕打雷。那次在长坂桥张飞一声断喝，犹如炸雷，吓死了夏侯兰，吓懵了许褚。二是张飞能几次和吕布单打，有一次竟和吕布战了一百回合不分胜负。要知道许褚和典韦两大高手战吕布，杀得难分难解，竟战不下吕布，还是曹军中又来了四大将加盟，才把吕布赶跑。
老许听说张飞能和吕布战一百回合不分胜负，能不心惊？三是张飞夜袭瓦罐口，许褚醉酒不敌张飞，被张飞在大腿上扎了一枪，差点栽下马来丧命，多亏部下拼死保着才逃脱。要知道张飞当年醉酒丢城，吕布因惧张飞勇猛，而放弃追截张飞，吕布竟连醉酒张翼德都怕，许褚当何感想？四是许褚怕貌恶之人。许褚自己长什么样他不管，总忌讳貌像凶恶之人，你想想，整日吹胡子瞪眼睛的环眼贼张飞，老许怎能不怕？马超是小白面，许褚自然心不惧。
心不惧就气势壮，人与人之间，人与动物之间，动物与动物之间，有时博斗就是看谁勇猛无畏，狭路相逢勇者胜嘛，一旦一方心怯畏惧，那完蛋了，非败不可。正因为这四点原因，许褚怕张飞，见到张飞就想躲，有时没法了，就硬着头皮顶上去，最终往往以败退而告终，没法呀?，谁让未战先发怯呢?。本来自己武艺和张飞不相上下的，因心怯，就大打折扣了?。
许褚战马超平手，许褚战张飞平手，那么张飞战许褚结果如何呢？
确实，许褚和马超在渭河之战打了两百多合不分胜负，而张飞和马超在葭萌关两人也是战了两百多合也是平手，粗粗一看会觉得许褚和张飞打起来，两个人应该也是平手。但是实际上两个人真打起来，张飞会更胜一筹，因为许褚的武艺要略低于张飞，而且他的最强项恰好被张飞克死。许褚虽然曾经和马超战平，但是他有败于关羽的经历，而且在白马之战他也不敢出战颜良，最后曹操是去请了关羽助战才搞定。
应该说他的武艺距离关羽还有些差距，而关羽和张飞两个人武艺相当，所以从武艺上来说许褚不如张飞。许褚能和马超打平，主要还是因为他敢拼，作战悍勇，而马超是一军统帅，自然不会像他那么拼命。两人打到最后，许褚更是赤膊上阵，硬是和马超拼成平手。但是许褚这个拼字遇到张飞就不好使，张飞也是以悍勇出名，连吕布都怕他拼命，遇到张飞有些畏手畏脚。
而且许褚每次遇到张飞都是被狂虐，心理上低了张飞一头，拼不起来：许褚第一次和张飞在战场上遇到，是诸葛亮火烧新野之时。许褚和曹仁、曹洪中了诸葛亮的计，在新野被烧了一个人仰马翻，逃出来以后又连续遭遇伏兵截击，白河边再被关羽水淹一阵，从初更逃到四更跑了一夜才遭遇张飞。此时许褚已经人困马乏，心无斗志，遇到张飞自然只有逃命的份。
两人第二次相遇则是在长坂坡，这次许褚更惨，面对一人单挑曹操大军的张飞居然不敢上前，在张飞巨雷般的吼声中股栗不止，最后更是跟着曹操一起被张飞吓跑，丢人至极。第三次许褚遇到张飞和第一次类似，赤壁大败以后，曹操率着败军逃到葫芦口时，经过一路厮杀已经是人困马乏。好不容易想休息一下，张飞又阴魂不散的杀了出来。正在休息的许褚连马鞍都来不及装，匆忙上马迎战张飞，要不是有徐晃、张辽助战，估计这次许褚就要挂了。
第四次则是许褚自己大意，在汉中之战押运粮草时居然喝的酩酊大醉，结果又是撞到了克星张飞。当年张飞喝醉了吕布不敢进逼，然而张飞对许褚可没这估计，直接就杀了上来，两人没打几个回合，许褚就被刺中肩膀，勉强保住性命。所以张飞堪称许褚克星，许褚见了他首先在胆气上就怯了三分，武艺又不如张飞，连拼都比不过对方，这种情况打起来许褚是必败无疑。
张飞大醉能吓退吕布，为何许褚酒后打不过张飞？其中藏着什么秘密？
没有什么秘密，只不过是吕布被张飞吓怕了。而张飞不怕许褚。吕布虽然号称三国第一武将。但是他还真有点怕张飞。因为张飞一见吕布就来精神，一心一意就是要干吕布。吕布一见张飞就疼痛，就问张飞，你他娘的为什么屡次三番藐视于我。张飞说，你个三姓家奴，老子就是看你不爽，就是想打你。吕布和张飞单挑过，知道张飞十分难缠，从心里怕了张飞。
