郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。太祖引军还，与布战於濮阳，太祖军不利，相持百馀日。是时岁旱、虫蝗、少谷，百姓相食，布东屯山阳。二年间，太祖乃尽复收诸城，击破布于钜野。布东奔刘备。---《三国志》而且吕布手底下的将士勇猛，只是缺少一块根据地罢了。他的实力远在刘备之上，这是毋庸置疑的。刘备是有地盘，没本事守住地盘。
而吕布是有本事，却没有地盘。为此陈宫便建议吕布夺取刘备的徐州，这是上上之策。陈宫宁可死，也不愿意回到曹操身边，看不上曹操，自然也看不上刘备了。吕布虽然也是个没什么主见的人，但是他并不像曹操那样滥杀无辜。当年他两次抢掠了刘备的妻儿老小，全都原封不动地还给吕布，可见他的确是个讲道理的人。在历史上也没有听说过吕布有什么屠城的记录，所以说吕布要比曹操好得多。
陈宫跟随吕布，其实还是比较踏实的。太祖之禽宫也，问宫欲活老母及女不？宫对曰：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。”太祖召养其母终其身，嫁其女。---《三国志》可是吕布的媳妇儿却不信任陈宫，他不允许吕布出城应战，把下邳城让陈宫守实在是太危险了。吕布又是个耙耳朵，所以就听了媳妇儿的话。
正因为如此，吕布丢了下邳城，吕布被杀以后，陈宫再次见到了曹操。不过这次是以阶下囚的身份与曹操相见。他没有向曹操服软，而是选择了被杀。当时刘备和曹操是同盟关系，他们对吕布恨之入骨。所以陈宫支持吕布，也就是跟刘备是死对头关系。陈宫连家大业大的曹操都看不上了，又怎么可能看得上刘备这么个手下败将呢？总结：刘备的性格，不对陈宫的胃口。
刘备一向都是以仁义著称，而且还做了很多仁义的事情。比如说他带领3000人就敢来救徐州，曾经打算把徐州让给吕布等等。可是刘备真的仁义吗？在乱世之中，像刘备这种仁义的人，怎么可能夺取天下呢？陈宫要么就是看出了刘备假仁假义，不足以取信。要么就是觉得刘备的仁义不适合在乱世生存。陈宫满腹才华，他认为只要吕布听他的话，他们俩打配合，一定可以战胜曹操，在徐州夺取属于自己的一方天地。
所以他不会背弃听话的吕布，转而投靠一个既没有根基，又假仁假义的刘备。而且从方阵上来说，陈宫也不好投靠刘备。当初吕布前来投靠刘备，那么吕布和刘备就是盟友，陈宫自然不可能背叛吕布投靠刘备。后来刘备与曹操联盟攻打吕布，那么吕布和刘备就成了死敌，陈宫想要保住吕布，自然更加不可能投靠刘备了。只能说，刘备当时的名气太小，人脉又不广，兵马钱粮这些本钱又不多，完全没有任何优势，不愿意投靠刘备的人多了去了，不止陈宫这一个。
陈宫为什么辅助有勇无谋的吕布也不辅助胸怀大志的刘备？
陈宫是一位野心家，是很有想法的人。他辅佐吕布是想借助吕布实现自己的理想，而刘备胸怀大志，比陈宫的想法还多，而且他也左右不了刘备。即便辅佐刘备成就了霸业，但也不是陈宫的最终理想。根本而言，陈宫想成就的是自己，而不是想成就别人。初平二年（191年），袁绍表奏曹操为东 郡太守，在此期间，陈宫出仕为官。初平三年（192年），陈宫通过外交手段，得到济北相鲍照的支持，让曹操得到了兖州刺史的职位。
这对于曹操事业的发展，起到了很大的作用。曹操击败黄巾军得到了兖州，获降卒三十余万，人口百余万，势力得到了很大的发展，成为名副其实的一方诸侯。由此，陈宫得到了曹操的极大信任和器重。初平四年（193年），曹操征讨徐州牧陶谦，以陈宫为东郡守备。陈宫与陈留太守张邈等人背叛曹操，迎接吕布入主兖州，令曹操出于非常被动的境地，几乎到了无立锥之地的地步。
曹操的重要谋士程昱认为陈宫“不识君”，这或许是说陈宫背弃曹操投奔吕布是不明智之举。像荀彧、郭嘉等人背弃袁绍而投奔了曹操，而陈宫却与之相反。在豹眼看来，或许陈宫有更深层次的考虑，他并不仅仅满足做一个替别人出谋划策的谋士，永远为别人打工。其内心深处更希望成就自己的霸业，这从他辅佐吕布的情况，也可以看出一些端倪。
建安元年（196年），吕布部将郝萌发生了叛乱，意欲背叛吕布投靠袁术。吕布平定叛乱后询问还有谁是同谋，曹性说陈宫参与了此事。当时陈宫就坐在吕布身边，脸上青一块紫一块，很不自在。吕布认为陈宫是大将，就没有追究其责任。从这个事同样反映出陈宫辅佐吕布，并没有一心一意想帮助吕布成就大事，只是想依托吕布成就自己的事。
