许褚是属于出道就巅峰的人物，一出场就给大家带来了惊艳表现，与曹操身边第一猛将典韦大战两百多回合，打了个平手没有任何劣势。所以曹操非常喜欢，就一心想收服他为自己所用，在曹操的诚意下，许褚与典韦一起成了曹操的保镖，典韦死后，许褚担当了独自保护曹操的重担。许褚除了与典韦交过手之外，与五虎将中4个人交过手，取得了两败两平的战绩，还是挺不错的。
首先许褚与关羽在下邳城交手，当时曹操为了引关羽出城交战，让夏侯惇去挑衅，然后许褚与徐晃一起拦截关羽，关羽与徐晃和许褚大战并且击退了他们，这里关羽打败了徐晃和许褚的联手，武艺自然要胜于许褚了。三国演义中这样描述：“只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。
关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，”许褚与张飞也交过手，在汉中之战许褚奉命押运粮草，喝醉酒的情况下正好碰到他的老对手张郃劫粮草，许褚仓促应战不敌张飞，被张飞打下马来了，最终被张飞击败。从许褚与张飞的交战中，本身处于不利的位置，这场单挑输了也在情理之中的事情。许褚与赵云之间也有过单挑记录，那时候刘备奉衣带诏脱离曹操控制，叛变曹操，曹操率军讨伐，刘备与曹操互骂之后，曹操派遣许褚出战，这时候刘备身边的赵云也出来，与许褚大战了三十个回合不分胜负，两人这次比武差不多，都没有明显的上风。
赵云是刘备旗下的猛将之一，许褚能与之战平非常了得。三国演义中这样描述：““吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？”玄德曰：“汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。”还有许褚与马超之间的单挑是三国演义中的精彩故事之一，曹操杀害马腾一家老小之后，马超兴兵报仇讨伐曹操，曹操率军迎敌，首战被马超打得大败而归，但是曹操很快站稳脚跟，在接下来双方对战中，许褚与马超之间单挑接连好几次单挑，两次一百回合，还有一次是因为许褚兵器断了陷入了劣势，但是整体上许褚与马超差距不大，斗了两百多回合不分胜负，这场许褚与马超之间的战斗算是平手了。
通过许褚与五虎将四位的单挑比武中得知，许褚被巅峰时期的关羽击败，喝醉酒被张飞击败，与赵云和马超打了个平手。五虎将中仅剩余黄忠未能与许褚之间有过交手记录了，但是可以通过黄忠的单挑能力做一个粗略的估计。黄忠出场就巅峰，与关羽在长沙的大战让人记忆犹新，双方都是惺惺相惜，双方各自饶了对手一命。这一仗让黄忠走进了一流武将的行列，在黄忠没出来之前，除了吕布之外，还没有人能和关羽打了这么久，说明黄忠实属有点本事。
但是黄忠虽然与关羽打平了，也在汉中之战中斩杀了夏侯渊，但是在打张郃的时候中计被张郃与徐晃围困，死战不能逃脱，说明黄忠不是张郃与徐晃联手的对手，在其余四个五虎将中，不管是赵云还是关羽，张郃与徐晃的联手或许没什么压力，通过这样相比，黄忠与其他五虎将之间还是有点差距的。许褚面对五虎将能败二平二，再加上黄忠群战能力不佳，如果许褚加入刘备阵营，那么许褚或许能在五虎将中排名第五，就把黄忠挤掉了。
三国猛将中，许褚和典韦究竟谁更厉害？有何依据？
感谢悟空问答的邀请！《三国演义》里典韦，许褚两人一前一后都是曹操的近身护卫，主要职责是保护曹操的安危。典韦，陈留己吾人，形貌魁梧，臂力过人，有志节任侠。许褚，字仲康，谯国谯人，长八尺余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人。能让曹操看上做自己的护卫当然有超人之处，哪么他们二人谁的本领略强呢？典韦双手提两只大戟重80斤，一人扶稳在大风中将要歪倒的中军大旗。
许褚则双手拽住牛尾倒退百余步。在力气大两人不分上下。武功技巧上，典韦五步之内掷手戟，百发百中。许褚飞击石子，弹无虚发。这方面二人又不分出高低。忠诚上两人忠心耿耿，全无二心，又不分上下。马上许褚大战马超三百回合，不分胜负，再渭水冒着马超一万多兵的追杀，迎着箭雨杀出重围和曹操全身而退。典韦宛城之战救曹操被张绣兵灌醉，偷走兵器和铠甲，徒手持短刀杀死20，30名骑兵，拿着两个士兵当兵器挥来挥去，挡住城门拼杀让曹操逃生，最后乱箭射死，半天无人敢接连半步。
