夏侯惇之所以胜少败多，就是在多数情况下单独出兵。曹操一出动就是大的行动，猛将跟随，谋士全员值班，这阵势一般会打胜仗。夏侯惇出战，就没有那么多战将、谋士跟随了，仅依靠他自己的能力和谋略，取胜的几率就少了。为啥不派别人去，夏侯惇屡屡吃败仗还派他去呢？因为信任。曹操派遣刘备、朱灵去截杀袁术，刘备半道上跑到徐州去了；朱灵回到了曹操阵营，曹操再也不信任了。
张辽、张郃、徐晃等都是投降而来，曹操怎敢让他们独自率领大军外出呢？谁敢保证不是下一个刘备呢？襄樊之战，关羽水淹七军，于禁率领三万人马投降了关羽。这让曹操极度伤悲，曹操说：“无论如何也没有想到于禁会在关键时刻投降。”于禁是鲍信的部将，鲍信为了曹操力战身亡，之后于禁跟随了曹操，由于治军严明，屡屡得到曹操的赞赏和信任。
想不到于禁也会投降，也难怪曹操伤感。曹操想亲自去督战，大臣们也都说，曹操不赶紧去解救，恐怕徐晃顶不住，此战必败无疑。桓阶讲了一大堆道理，曹操没有亲自出马，调集了十二营兵力交付徐晃指挥，大败关羽，解襄樊之围。其实，曹操并非不懂这些道理，他是在担心，徐晃与关羽关系很好，如果再出现于禁的情况，曹操就彻底歇菜了。
曹操之所以从汉中主动撤军，后来没有亲临襄樊前线，在豹眼看来，是曹操身体出了故障。因为此后不久，关羽被杀，曹操也病逝了。由此看来，夏侯惇屡屡战败，独自作战是很重要的原因。而且是曹操不能亲自出战的情况下才派遣他前往代命。因而，不管胜败如何，曹操都会记上他的战功。任何人得到老板如何信任、赏识，委以重任，不升官都难。
兴平元年（194年），曹操东征陶谦，留夏侯惇守濮阳。张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州牧。曹操家眷在鄄城，夏侯惇率领轻骑前往救援，杀退吕布，夏侯惇进入鄄城。吕布乘机进入濮阳，突袭获得了夏侯惇的军用物资。夏侯惇部下挟持了夏侯惇作为人质，想要投靠吕布。部将韩浩指挥军队按兵不动，不顾人质安全，最终逼迫叛军放弃了人质夏侯惇。
夏侯惇与荀彧、程昱力保三城不失，给曹操保住了立锥之地。夏侯惇在反击吕布时被射中左目，被人称作“盲夏侯”。之后，夏侯惇的败绩也大多是如此的情况。在危急时刻，曹操不能亲自出战，别人带兵去还不放心，就只好派遣夏侯惇。建安三年（198年），吕布派遣高顺和张辽进攻刘备。曹操派遣夏侯惇救援，被击败，刘备逃走，刘备妻子再次被掳获。
刘备老婆孩子都不顾，自顾自地逃跑，哪里还顾得了你夏侯惇哦。夏侯惇能够活着回去，曹操就开心地不得了。高顺、张辽是个啥角色哦，大耳朵不打招呼就逃跑，一般人还不容易解套，看来夏侯惇不是一般的角色。文丑很厉害吧，曹操率领关羽、张辽解了白马之围，只带领不足六百骑，被文丑、刘备带领的五六千骑兵、步兵数万追击到了南阪。
结果文丑被斩杀，刘备又溜了。遇到比泥鳅还滑的刘备做队友，不被坑死就是烧高香了。有谁还会去责怪夏侯惇吃败仗呢？不以成败论英雄，恰恰说得就是夏侯惇。史书也是如实记载夏侯惇的败绩的，但怎么看就是你自己的事了。好在曹操心里明白是咋会事，没有亏待他。曹丕继位后，任命夏侯惇出任大将军。不久后，夏侯惇病逝。不管后世是不是在黑夏侯惇，起码曹操父子没有黑他，对其格外宠信，说明曹操父子还是实事求是的。
《三国演义》中夏侯惇的记载并不多，那么他的武艺应该处于什么位置？
演义中的夏侯惇，双眼健全时斗过吕布，杀过徐荣、桥蕤；一目受损后杀过曹性，斗过关羽、赵云。参与单挑方面，在夏侯惇双眼健全时，他的出阵序列，还在曹仁之上，是当时曹将之首。夏侯惇和曹仁是曹操在军事上的左右手，早期曹操只要分兵，独当一面的不是夏侯惇就是曹仁。他二人镇守过的极多重镇，除了赤壁后的荆襄被孙刘夺得外（大势所趋，非战之罪），每个都固若金汤。
夏侯惇作为先锋的次数也很多，比如洛阳救驾，是夏侯惇带典韦、许褚为先锋；讨张绣，是夏侯惇做先锋；征袁术，是夏侯惇、于禁为先锋；征吕布，是夏侯惇、吕虔、李典为先锋；救汉中，是夏侯惇做先锋。三国演义里夏侯惇武艺让吕布三分胆寒。曹操追董卓中埋伏，是夏侯惇遇到过吕布。书中，夏侯惇，飞马回营。一个飞马回营就有问题了，夏侯惇骑的只是没有记载的普通马，吕布骑的是赤兔，夏侯惇飞马回营，吕布追不上吗？不可能，一定是没有追。
是吕布不想追吗？不，因为，第一吕布自恃天下第一，突然遇到一个能和自己打个20多回合的，吕布一介武夫会放他一马吗？第二，吕布好大喜功，他是杀曹操帐下第一大将夏侯惇的功劳大，还是杀夏侯惇麾下1000小兵功劳大？但是，吕布恰恰选择了率兵掩杀，而不是追击夏侯惇。这只能说明吕布他不敢追。第一次，吕布埋伏，兵败夏侯惇。
但是见识到了夏侯惇武勇。第二次，吕布虐曹操的时候，夏侯惇率部来救，吕布一定要一雪前耻，证明自己是天下第一，但是这次夏侯惇的部队不必吕布差，结果就是激战一夜，双方退兵。后来，6将战吕布，许褚先来20回合，典韦助战，这时夏侯惇，夏侯渊，乐进，于禁上场，吕布估计是受了前两次的打击，不想三英战吕布时还招架了几下，这次是掉头就跑。
